Liverpool, bu sezona umutlu girse de üst üste yaşanılan sakatlıklar ve sahada istenen sonuçların gelmemesi sonrası hedeflerinden çabuk koptu. Şampiyonlar Ligi'nde grup maçlarını rahat götüren Liverpool, 6 maçının 5'ini kazandı ve Napoli'nin arkasından ikinci olarak gruptan çıktı. Gruplarda 17 gol atan Kırmızılar, kalesinde ise 6 gol gördü. Son olarak 2021/2022 sezonunun finalistlerinden olan Liverpool, bu sezonda da kupanın doğal kazanma adaylarından birisiydi. Bu kez son 16 turunda, geçen sezon finalde karşılaştıkları Real Madrid ile eşleştiler. Sahasında ilk maçı 5-2 kaybeden Liverpool, beklentilerin çok altında kaldı ve rövanşı da 1-0 kaybederek turnuvaya veda etti. Aynı zamanda ligde beklentilerin altında kalan takım, 2017/2018 sezonundan sonra ilk kez Şampiyonlar Ligi'nde yer almayacak. Bu süreçte 3 kez final oynayan Kırmızılar, Tottenham karşısındaki finali kazanarak şampiyon oldu. Klopp dönemi aynı zamanda, Premier Lig'de 30 yıllık şampiyonluk hasretinin de sona erdiği dönem oldu. Klopp'un canını sıkan rakam "7" Jürgen Klopp, teknik direktörlük kariyerinde çalıştığı 3 takımda da başarılarıyla öne çıktı. Ancak deneyimli teknik adam 3 takımında da 7. senesinde keskin düşüşler yaşadı. 2001'de Mainz ile teknik adamlık yapmaya başlayan Klopp, 12 sene formasını giydiği takımda tanıdığı bir ortamda startı vermişti. Henüz ikinci sezonunda Bundesliga'nın kapısından döndü. 2003/2004 sezonunda ise bu kez fırsatı kaçırmadı ve takımını Almanya'nın bir numaralı ligine yükseltti. Ancak Mainz'ın Avrupa maceralarının da olduğu dönem uzun sürmedi ve Klopp, 7. yılına girdiğinde Mainz'ı kümede tutamadı ve Bundesliga 2'ye düştüler. Borussia Dortmund'da zirveyi de dibi de gördü Klopp'un başarıları Dortmund'un da dikkatini çekti ve 2008 yazında birçok mutluluğun ilk adımı olacak o imza atıldı. Alman teknik adam takımda farkını hemen gösterdi ve bir önceki sezonu 13. tamamlayan Dortmund, Klopp ile birlikte sezonu 6. tamamladı. Yavaş yavaş basamakları tırmanan Klopp'un takımı 2010/2011 ve 2011/2012 sezonlarında üst üste iki kez Bundesliga'yı kazandı. Üstelik bu başarılar o dönem yıldız isimlerle değil Klopp'un içindeki cevheri çıkardığı isimlerle geldi. 2010/2011 sezonu şampiyonluğunda Dortmund kadrosunun en değerli ismi 18 milyon Euro piyasa değeri ile Mario Götze'ydi. Bayern Münih'te ise 20 milyon Euro değerin üzerinde tam 6 isim vardı. Bunlardan en yüksek olanı 40 milyon Euro değerinde olan Arjen Robben'di. 2012/2013 sezonunda ligi bu kez Bayern'e kaptırdılar ancak daha büyük hayaller gerçek oldu ve Şampiyonlar Ligi'nde finale çıktılar. Borussia Dortmund'un Almanya'da Bayern Münih'ten çektiği yetmezmiş gibi, Şampiyonlar Ligi finalinde de karşılarına Bavyera ekibi çıktı. Her şey 89. dakikaya kadar iyi gitse de; Robben sahne aldı ve hayaller yıkıldı. Bir sonraki sezon yine Bayern'in arkasında ikinci olan sarı-siyahlılar, yeniden tepeye çıkmanın planlarını yapıyordu ki; Klopp'un "7" rakamına karşı bahtsızlığı yeniden zuhur etti. Ligin ilk yarısında şampiyonluk için yarışmaya alışan takım son sıraya demirledi; herkesi korkutan gelişme ise durumun düzelecek gibi durmamasıydı. Buna rağmen Klopp, burada da miadını doldurmuştu ve sezon sonunda 7. sıraya kadar çıkardığı takımından ayrıldı. Liverpool, onun ustalık eseri oldu Klopp, hasretin ne olduğunu iyi bilen bir takıma Liverpool'a hareket etti. Burada kendisini bekleyen büyük bir kapışma vardı. Pep Guardiola'nın City'si ile birlikte ligi bambaşka bir seviyeye çıkardılar. Bu süreçte Alman teknik adamın saygı kazandığı en büyük nokta daha düşük bir beklenti de olan takımını anında zirve yarışına dahil etmesi oldu. 2019/2020 sezonunda takımıyla 99 puan toplayan Klopp, Liverpool'un 30 yıllık lig şampiyonluğu hasretine son verdi. Bununla birlikte Alman teknik adam 3. takımında da devraldığı noktanın çok üstüne çıkarak bir kez daha herkesi kendisine hayran bıraktı. Alman teknik adam bir önceki sezonda da takımını Şampiyonlar Ligi şampiyonu yaparak, kulübe 6. Devler Ligi zaferini getirdi. Bu sezon ise Klopp "7" rakamıyla arasının bozuk olduğunun en net kanıtı oldu. Sakatlıklardan başını kurtaramayan takım, saha içi perofrmansında da büyük düşüş yaşadı. Bir önceki sezon 1 puan farkla şampiyonluğu kaçıran Liverpool, bu kez ligin büyük kısmını orta sıralarda mücadele ederek geçirdi. Ligin son bölümünde gelen galibiyetler sonuca yetmedi ve Liverpool 2017/2018 sezonundan beri düzenli olarak mücadele ettiği Şampiyonlar Ligi'ne katılım hakkı kazanamadı. Liverpool, bu süreçte 1 kez kupaya uzanırken 2 kez de final oynadı. Klopp, ilk kez sert düşüş sonrası bir takımda yola devam ediyor. Kendi lanetine meydan okuyan Alman teknik direktörün gelecek sezon ne yapacağı merak konusu olacak.