Monako'da düzenlenen Profesyonel Tenisçiler Birliği (ATP) 1000 turnuvasına seribaşı olarak katılan ve ilk turu maç yapmadan geçen Djokovic, ikinci turda elemelerden gelen Rus Ivan Gakhov ile karşılaştı. Dünya 198 numarası rakibi karşısında zaman zaman zorlanan 35 yaşındaki tenisçi, 1 saat 47 dakika süren mücadelenin ardından 7-6 ve 6-2'lik setlerle maçı 2-0 kazandı. Kariyerinde 22 grand slam şampiyonluğu bulunan Djokovic, İtalyan tenisçiler Luca Nardi ile Lorenzo Musetti arasındaki karşılaşmayı kazanan tarafla üst turda karşılaşacak. Son olarak 27 Şubat-4 Mart tarihlerinde düzenlenen Dubai Tenis Şampiyonası'na yarı finalde veda eden Djokovic, yeni tip koronavirüs (Kovid-19) kısıtlamaları nedeniyle ABD'de düzenlenen Miami Açık ve Indian Wells Masters turnuvalarına katılamamıştı.