Chelsea'nin, Ben Chilwell'in 2025'te bitecek olan sözleşmesini 2027'ye uzatarak oyuncuyu 2 yıl daha takımda tutacak bir anlaşma sağlamak üzere olduğu aktarıldı. The Athletic'e göre, Ben Chilwell'in kendisini Manchester City'nin transfer edeceği spekülasyonlarına son vermek için Chelsea ile 4 yıllık sözleşme imzalamak üzere olduğu ifade edildi. Ayrıca haberde mavi-beyazlıların, Marc Cucurella'ya büyük harcamalar yapılsa da sol bek mevkisinin Chilwell'e ait olduğunu İngiliz oyuncuya belirttiği öne sürüldü. Pep istiyordu Manchester City'de Oleksandr Zinchencko'nun Arsenal'e, Joao Cancelo'nun Bayern Münih'e gönderilmesinden sonra sol bekte asıl mevkisi stoper olan Nathan Ake'yi kullanan Guardiola, Ben Chilwell'i kadrosuna katmak istiyordu. Ben Chilwell bu sezon Chelsea formasıyla çıktığı 26 karşılaşmada 2 gol atıp 4 asistlik katkı sağladı